B. Sc.- und M. Sc.-Arbeiten
Die Arbeitsgruppe steht interessierten Studierenden für die Anfertigung von Bachelor- und Masterarbeiten offen. Es laufen eine Reihe von Forschungsprojekten, die durch die Mitarbeit im Rahmen einer Abschlussarbeit weiterentwickelt werden können.
Eine stichpunktartige Zusammenstellung von Themen finden Sie hier. Für detailliertere Informationen steht Prof. Bettinger gerne zur Verfügung.
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[2.2]Paracyclophan-Derivate als Bausteine für optische Materialien
Bestimmte organische Verbindungen zeigen bei Belichtung photophysikalische Prozesse, die sie interessant für Anwendungen als optische Materialien machen. Die Arbeitsgruppe beschäftigt sich mit der Synthese von Derivaten des [2.2]Paracyclophans, und im Rahmen von Abschlussarbeiten können Syntheseprojekte zu dieser Thematik bearbeitet werden. Dabei kommen moderne durch Übergangsmetalle katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen zur Anwendung.
Literatur:
Anti-[2.2](1,4)pentacenophane: A covalently coupled pentacene dimer.
R. Bula, M. Fingerle, A. Ruff, B. Speiser, C. Maichle-Mössmer, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11647-11650.
6,6',11,11'-Tetra(triisopropylsilyl)ethynyl)-anti-[2.2](1,4)tetracenophane: A Covalently Coupled Tetracene Dimer and its Structural, Electrochemical, and Photophysical Characterization.
H. F. Bettinger, R. Einholz, A. Göttler, M. Junge, M. S. Sättele, A. Schnepf, C. Schrenk, S. Schundelmeier, B. Speiser, Org. Chem. Front. 2017, 4, 853-860.
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Synthese Bor-Stickstoff dotierter polycyclischer Aromaten
Die Substitution von CC- durch isoelektronische BN-Einheiten erlaubt die Modifikation von aromatischen Verbindungen ohne wesentlich andere wichtige Eigenschaften zu verändern. Da die aromatischen Verbindungen als organische Halbleiter fungieren können, sind die BN-Aromaten ebenfalls von Interesse für eine Reihe von Anwendungen in der organischen Elektronik. In diesem Projekt sollen neuartige BN-Aromaten synthetisiert werden.
Literatur:
New Synthesis of a Dibenzoperylene Motif Featuring a Doubly Boron-Nitrogen Doped Bay Region.
M. Fingerle, S. Stocker, H. F. Bettinger, Synthesis 2019, 51, 4147-4152.
Synthesis and Characterization of a Boron-Nitrogen-Boron Zig-Zag Edged Benzo[fg]tetracene Motif.
M. Fingerle, C. Maichle-Mössmer, S. Schundelmeier, B. Speiser, H. F. Bettinger, Org. Lett. 2017, 19, 4428-4431.
Construction of an Internally B3N3-Doped Nanographene Molecule.
M. Krieg, F. Reicherter, P. Haiss, M. Stöbele, K. Eichele, M.-J. Treanor, R. Schaub, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8284-8286.
On-Surface Synthesis of BN-Substituted Heteroaromatic Networks.
C. Sanchez-Sanchez, S. Brüller, H. Sadchev, K. Müllen, M. Müller, H. F. Bettinger, A. Nicolai, V. Meunier, L. Talirz, R. Fasel, P. Ruffieux, ACS Nano 2015, 9, 9228–9235.
C. Tönshoff, M. Müller, T. Kar, F. Latteyer, T. Chassé, K. Eichele, H. F. Bettinger, Chem. Phys. Chem. 2012, 13, 1173-1181.
Boron-nitrogen substituted perylene obtained through photocyclisation.
M. Müller, C. Maichle-Mössmer, H. F. Bettinger, Chem. Commun. 2014, 50, 7821-7823.
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Chemie von BN-Arinen
BN-Arine sind BN-Derivative der präparativ sehr wertvollen Arine. Sie besitzen eine formale BN-Dreifachbindung, die aber wegen des Einbaus in einen sechsgliedrigen Ring sehr start gespannt ist, weshalb die BN-Arine sehr hohe Reaktivität aufweisen. Sie binden z. B. bei sehr tiefen Temperaturen (4 K) molekularen Stickstoff und selbst Xenon. In diesem Projekt sollen die chemischen Eigenschaften von BN-Arinen untersucht werden.
Mögliche Abschlussarbeiten können in folgenden Bereichen durchgeführt werden:
a) Spektroskopie in festen Edelgasen bei 4 K (Matrixisolation)
b) Synthese von Vorstufen zur Erzeugung von BN-Arinen in Lösung und in der Gasphase.
Literatur:
Superelectrophilicity of 1,2-Azaborine: Formation of Xenon and Carbon Monoxide Adducts.
K. Edel, J. S. A. Ishibashi, S.-Y. Liu, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4061-4064.
Isomerization and fragmentation pathways of 1,2-azaborine.
K. Edel, R. F. Fink, H. F. Bettinger, J. Comput. Chem. 2016, 37, 110-116.
1,2-Azaborine, the BN Derivative of ortho-Benzyne.
K. Edel, S. Brough, A. N. Lamm, S.-Y. Liu, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7819-7822.
Pathways for the Cyclotetramerization of Dibenz[c,e][1,2]azaborine, a BN-Phenanthryne.
H. F. Bettinger, M. Müller, J. Phys. Org. Chem. 2015, 28, 97-103.
BN-Phenanthryne: Cyclotetramerization of an 1,2-Azaborine Derivative.
M. Müller, C. Maichle-Mössmer, H. F. Bettinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9380-9383.
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Synthese funktionalisierter Acene
Acene bestehen aus linear kondensierten Benzolkernen, die als überragende Eigenschaften als organische Halbleiter besitzen. Im Rahmen von Abschlussarbeiten sollen neuartige substituierte Acene synthetisiert werden.
Literatur:
Bridging the Gap between Pentacene and Perfluoropentacene: Synthesis and Characterization of 2,3,9,10-Tetrafluoropentacene in the Neutral, Cationic and Dicationic State.
B. Shen, T. Geiger, R. Einholz, F. Reicherter, S. Schundelmeier, C. Maichle-Mössmer, B. Speiser, H. F. Bettinger, J. Org. Chem. 2018, 83, 3149–3158.
Die schon synthetisierten und die unbekannten neuen Verbindungen sind für eine Reihe von Forschungsgebieten von Interesse, weshalb Kooperationen mit anderen Forschungsgruppen bestehen:
Resolving intramolecular-distortion changes induced by the partial fluorination of pentacene adsorbed on Cu(111).
A. Franco-Cañellas, Q. Wang, K. Broch, B. Shen, A. Gerlach, H. F. Bettinger, S. Duhm, F. Schreiber, Phys. Rev. Materials 2018, 2, 044002.
Diels-Alder Addukt Formation at Solid Interfaces between Fullerenes and Acenes.
T. Breuer, T. Geiger, H. F. Bettinger, G. Witte, J. Phys.: Condens. Matter 2019, 31, 034003.